Boris Mikhailov groeit op in Charkov, Oekraïne. Het communistische en vooral repressieve systeem waarin hij leeft en werkt, bindt hem als een marionet. Het is een gepolariseerde wereld. Het autoritaire regime en de bijhorende symboliek doordringen alle aspecten van het dagelijkse leven en de maatschappij. De publieke ruimte is een uiterst gecontroleerde omgeving waarin het individu gebonden is aan zeer strikte conventies. In de privéruimte overheersen creativiteit, verbeelding en vrijheid, belichaamd in een reeks naaktfoto's. In Mikhailovs reeks Black archive onderzoekt hij het concept “thuis” en de grote hoeveelheid details die hij in beeld brengt, versterken het intieme aspect van de privéruimte. Thuis kunnen de mensen hun masker afleggen en hun eigen individualiteit beleven.
Het autoritaire regime doordringt alle aspecten van het leven en de maatschappij. In Red Series en Luriki demonstreert Mikhailov een gemanipuleerd beeld van de werkelijkheid. Hij wijzigt de beelden door hen in te kleuren. Het naar het communisme verwijzende rood overweegt. De personages die hij opvoert, lijken wel clowns in handen van het systeem.
Superimpositions is het eerste artistieke werk van Mikhailov. De reeks roept sterke herinneringen op aan het werk van Storm Thorgerson die ondermeer de platenhoezen ontwierp voor de progressieve rockband Pink Floyd. Net zoals Thorgerson gebruikt Mikhailov dubbele belichting en juxtaposities om een surrealistisch beeld van de werkelijkheid op te roepen. Hij combineert communistische symbolen met naakte lichamen en andere wereldse elementen. De werkelijkheid is onstabiel, gevaarlijk, onwaarschijnlijk. Oorspronkelijk demonstreerde hij de foto's op undergroundpresentaties in private huiskamers waarbij hij, net zoals bij de expositie in het FUMO, muziek van Pink Floyd gebruikte. Gelijkaardige effecten zijn tegenwoordig makkelijk te maken met software zoals Adobe Photoshop. De technieken die Mikhailov hanteerde, roepen ook hier weer de herinnering op aan Thorgerson: “I prefer the computer in my head to the one on my desk."
Het communistische regime was niet klassenloos. De sepiatinten van Crimean Snobbism roepen de herinnering op aan oude familiefoto's. Ze tonen het typische vermaak van de rijke bourgeoisie in het communistische regime. Ook hier manipuleert Mikhailov de beelden. Hij speelt met een groep vrienden het snobbistisch vermaak van de rijkere klassen na. Het contrast met de deprimerende en gecontroleerde omgeving in zijn andere reeksen kan niet groter zijn.
De smacht naar vrijheid raakte niet ingevuld door het kapitalisme dat sinds de jaren 1990 het autoritaire communistische systeem verving. At dusk illustreert die overgang. De reeks balanceert tussen de documentaire en het conceptuele. Het met waterverf aangebrachte blauw roept een nostalgisch beeld van het verleden op en anderzijds onzekerheid over de toekomst. In Tea coffee cappuccino is plastic, vooral in de vorm van afval, het overwegende materiaal. Mikhailov brengt microverhalen en anekdotes in beeld die de sjofele kwaliteit van de nieuwe maatschappij alleen maar verduidelijken. De komst van het kapitalisme vergrootte de welvaartskloof. Een nieuwe klasse van daklozen, de bomzhi, leven in mensonwaardige omstandigheden. Mikhailov brengt in Case history dit lijden in beeld door zijn foto's te overstelpen met christelijke lijdenssymboliek. Hij roept niet de grote geschiedenis tot leven, maar toont de volksmassa die als een speelbal de grillen van een gepolariseerde wereld ondergaat, een werkelijkheid waar niet de vrijheid overwint, maar de onzekerheid, de vrees dat niets echt beter wordt. De personages lijken willoze acteurs in het toneel van politieke systemen waar ze zelf nauwelijks invloed kunnen op uitoefenen. In Theatre of war brengt hij de rellen tussen de politie en duizenden betogers die de integratie in de Europese Unie eisen in beeld. Niet de optocht of het protest staan centraal, maar de momenten van stilte en afwachting. De personages stellen banale handelingen, ze wachten, ook al lijken ze niet te weten waarop. Net zoals ze monumenten in Kiev beschilderen met slogans, beschildert Mikhailov ook hier zijn foto's. Hij controleert de personages, hij manipuleert de werkelijkheid die hij in beeld brengt, net zoals de communistische en kapitalistische systemen het leven van miljoenen mensen dirigeren.